1949年10月1日，当孙中山的夫人宋庆龄、国民党将领傅作义、程潜站在天安门城楼上见证中华人民共和国成立时，蒋介石应该在广州，他还在与李宗仁和白崇禧商议国民政府下一步的安排。蒋于2日飞回台湾，3日，国民政府宣布与苏联断交。10月10日，蒋介石在台湾发表《双十通告》：他谴责了苏联，并声称要与共产党“斗争到底”。11月20日，李宗仁将事务委托给阎锡山，自己独自去香港准备飞往美国，之前他致函给在重庆的蒋介石，他要去美国动手术。12月5日，不顾蒋介石委派的四人代表团的劝告，李宗仁以“代总统”的身份飞去华盛顿，说去寻求美国的援助。蒋介石最后的指望是争取得到四川的刘文辉和云南的卢汉的支持，但是共产党的工作已经做在了前面，这两位地方军阀在得到共产党关于保留各自的军队的承诺之后决定与中共合作。12月10日，蒋介石从成都飞往台湾，最后一次离开大陆。这时，蒋介石还拥有接近一百多万的军队和非正规武装，坦克装甲车接近1000辆，飞机数百架，军舰70艘；基地有海南岛、舟山群岛、金门岛、东山岛以及澎湖列岛。1950年4月，以薛岳将军率领的国民党军队从海南岛撤退，5月，有15万人的国民党军队从舟山群岛撤离。之后，蒋介石只有金门岛、马祖岛、澎湖列岛以及作为反攻大陆基地的台湾岛，这时，台湾的人口有约1100多万，其中大陆人接近15%～20%。
1945年之前，台湾处于日据时期，这是甲午战争清政府失败之后的遗留问题。第二次世界大战时候，《开罗宣言》（1943年）与《波茨坦公告》（1945年）承诺战争结束之后将台湾连同澎湖列岛和东北交还给中国。1944年，国民政府设立“台湾调查委员会”，继而颁布《台湾接管计划纲要草案》，并举办台湾党政干部训练班，之后的一段时间也制定了不少文件，以便战后收复台湾的管理。1945年9月1日，民国政府在重庆成立“台湾省行政长官公署”，陈仪为行政长官，成立台湾省警备总司令部，准备接受在台日军投降。10月25日，陈仪在受降签字仪式结束之后宣告： “从今天起，台湾及澎湖列岛已正式重入中国版图，所有一切土地、人民、政事皆已置于中华民国国民政府主权之下，这件具有历史意义的事实，本人特报告给中国全体同胞及全世界周知。” 1
1945年至1949年期间，台湾社会与政治受大陆形势的影响，战后国民党的腐败无能和内战导致社会紊乱，中共利用这样的背景建立地下组织，引导激进的学生进行“反美”集会与活动，并于大陆北平“沈崇事件”出现之后达到高潮，一万多名台北本省与外省学生在新公园集会，要求美军“滚回去”。另一方面，在国民政府接管台湾之后，从大陆来的权贵集团成为看不起原住民的新阶层，与日本人一样，他们一开始在经济和政治上没有给予台湾当地人充分的权益，这为台湾人与大陆人之间持久的矛盾关系埋下了种子。1947年2月27日，专卖局在查缉私烟的行动中将烟贩林江迈打伤，引发众怒发生斗殴之后，专卖局查缉股职员傅学通举枪示警，无意射杀附近观看斗殴现场的居民，引发更多民众的参与，并与宪兵警察发生大规模的冲突。次日，冲突与暴力迅速蔓延，导致台湾“二二八”事变全面爆发。在国民党21师的镇压下，基隆、高雄两地死伤青年学生和民众甚多。该事件引发国民党在台湾大范围镇压，包括对社会精英、地方绅士的逮捕与处决。这个在战后被认为是国民党在政治、经济以及社会文化各个领域出现危机与失调的情况下引发的社会反抗，构成了台湾民众与政府以及族群之间的复杂心结——原住民与外省人之间在历史、文化、习惯以及心理上的差异所出现的种种隔阂在这个时期已经明显暴露，直至1988年对该事件的平反。
“二二八”事件之后，陈仪被撤换。国民政府将台湾省行政长官公署撤销，于5月15日，成立台湾省政府，魏道明任省主席。1948年12月，蒋介石决定将台湾作为最后退守基地，他的“下野”并让李宗仁担任“代总统”的目的，是抽出精力尽快建设台湾这个“反共抗俄的坚强堡垒”。彼时他让陈诚做了省主席。基于“二二八”事件的教训，蒋介石要陈诚“一、多方引用台湾学识较优，资望素孚之人士参加政府；二、特别培植台湾有为之青年与组训；三、收揽人心，安定地方，以消弭二二八事变之裂痕”。1949年12月15日，台湾省政府改组，主席陈诚改任东南长官，吴国桢任省主席。之后，台湾本土人渐渐进入政府机构，参与政事。台湾民国政府继续实行五院制，但立法院的权力有所增加，因为立法院决定着行政院院长的任命，并有质询权。真正具体执行台湾管理与建设的是台湾省省政府所属的各个机构——内政、财政、教育、农林、交通、公共卫生、公安等。看上去两套庞大的政府机构与小小的台湾岛不相称，但是，中央政府的主要职能是最终决策权、国防、外交事务和可能的“反攻大陆”的工作，中华民国中央政府是作为与大陆的中华人民共和国中央政府相对应而存在的。
无论蒋介石如何反思过往并改变政治，有相当长的时期，反共的目标使得台湾的出版和言论方面的管控仍然严厉和恐怖。知识界的精英胡适、罗家伦、傅斯年在有限的自由下继续他们的学术工作。美国式的“自由世界”的文化也有传播。事实上，美国在各个方面对台湾的支持除了有自身的利益外不等于同意一个绝对的独裁和集权主义思想观念的存在。从政治价值观来看，冷战冲突的基本原因正是意识形态上的对立，而集权主义的价值观显然影响着美国对台湾的控制，西方对台湾的戒严法管制无疑会发表意见，国民党理解这一点，国民党会以国家安全为理由给予辩解。无论如何，台湾希望获得美国的支持，而美国也指望通过台湾实现其冷战战略的目的，结果，西方文化也渐渐渗透到了一般民众之中，这与此时的大陆对西方文化的完全拒绝和彻底批判形成了对比。尽管国民党对文化艺术以及意识形态领域有高度的控制，但是，从私人报纸的出版以及西方各类思潮的流行现象看，文化艺术仍然没有大陆那样具有统一化的模式，例如，政府对文学艺术家没有一个像大陆那样必须按照《延安文艺座谈会上的讲话》进行创作的要求。